问:为什么六元杂环化合物吡啶具有芳香性且其亲电取代反应活性比苯小?
- 答:因为吡啶的氮原子也是sp2杂化,所以铅渣大也符合休克尔规则,具有芳香性,但是氮原子大于碳,所以π电子会偏向于氮原子,碳原槐竖子上π电子云密度低于梁乎碳,因此亲电活性小
问:如何判断杂环化合物的碱性强弱
- 答:根据杂环化合物上的取代基是吸电子还是推电子取代基来判断.
若是向显碱性的基团这边偏移,碱性就会增强;
电子云远离显碱性的基团,碱性就会减弱。
杂环化合物是分子中含有杂环结构的有机化合物。构成环的原子除碳原子外,还至少含有一个杂原子。是数目最庞大的一类有机化合物。最常见的杂原子是氮原子、硫原子、氧原子睁亮。可分为脂杂环、芳杂环两大类。杂环化合物普遍存在于药物分子的结构之中。
杂环化合物广泛存在于自然界,与生物学有关的重要化合物多数为杂环化合物,例如、某些维生素、抗生素、激素、色素和等。此外,还合成了多种多样具有各种性能的杂环化合物
,其中有些可作药物、杀虫剂、除草剂、染料、塑料等。当然还有其他的。
化学性质:
1、五元杂环化合物
对于亲电取代反应来说,杂原子都分别使环上碳原子的电子云密度升高并使环活化,它们都比苯活泼,其活泼性同苯悉薯宽酚、苯胺相似。它们都可以进行通常的亲电取代反应,如硝化、磺化、卤化反应。由于它们的高度活泼性以及和吡咯对于无机强酸的敏感性,其亲电取代反应需要比较温和的条件。例如,呋喃和吡咯进行磺化时要用吡啶-加成物;如用硫酸,环将被打开。
2、六元杂环化合物
与吡咯不同,吡啶氮原子上的未共用电子对不参与大π体系,可与质子结合。因此吡啶的碱性比吡咯和苯胺强。由于氮的比碳大,吡啶环上的电子云密度较低,且α位的电子云密度比β位低。因此,手兄吡啶与硝基苯类似,一般要在强烈条件下才能发生亲电取代反应,且主要在β位。
的亲电取代反应比吡啶困难,其亲核取代反应则比吡啶容易。 - 答:酸碱性:由于吡咯中的n原子上孤对电子参与环的共轭体系,使n原子的电子云密度降低,使n-h键电子向n原子方向偏移,使吡咯具有一定的酸性,能与koh作用生成盐;吡啶分子中的n原子上孤对电子处在sp2杂化轨道上,未参与环的共轭,它能作哗亏为电子给予体接受质子.因此,吡啶显碱性,能与酸反应成盐.
(2)环对氧化剂的稳定性:由于吡咯是一个5原子6电子的共轭体系,是一富电子芳香体系,所以容易给出电子而被氧化剂氧化,使环被破坏.而吡啶是一个6原子6电子的共轭体系,由于环中n原子吸电子诱导作用,使吡啶环的电子密度比苯小,是一缺电子的芳香体系,从而使其给出电子的能力减弱,对氧化剂的稳定性很强,比苯环稳定.
(3)取代反应:由于吡咯是一富电子芳香体系,所以比苯容易发生亲电取代反应,取芹芦启代反应主要发生在α-位;吡啶是一缺电子的芳香体系,亲电取代反应比苯困难嫌如,而且主要在β-位上取代
问:六元杂环没有含硫吗
- 答:题主是否想询问“亩肢六元杂环含硫吗”?不含。六瞎衡元杂环迅神世主要含有的物质是氮元素,所以不含硫。六元杂环指的是吡啶,是含有一个氮杂原子的六元杂环化合物,又称氮苯,无色或微黄色液体,有恶臭,用于制造维生素、磺胺类药、杀虫剂及塑料等。